Skolens første protokol indledes med disse ord: ”I September 1893 besluttedes at begynde en Privatskole i Svendborg.”

En forældrekreds starter således en privatskole i en ejendom i Kattesundet med lærer Andersen fra Ringe og lærerinde Caroline Andersen fra København som undervisere, mens sadelmager H.C. Lund vælges som skolens første formand.

I 1906 køber daværende skolebestyrer N.M. Haahr skolen, der ændrer navn til Haahrs Skole i 1917, hvor skolen får ret til at dimittere sine elever med almindelig forberedelseseksamen (præliminæreksamen).

Denne eksamen afløses med skolelovsændringen i 1958 af realeksamen, mens Haahrs Skole siden 1967 har afholdt de statskontrollerede afgangsprøver efter 9. og 10. klasse.

Skolen overgår i 1962 fra privateje til at være en selvejende institution.

Der oprettedes i 1967 en børnehaveklasse for de 5-6 årige børn.

Eleverne fra børnehaveklasse til og med 3. klassetrin fik fra 1979 mulighed for at deltage i aktiviteterne i skolefritidsordningen ved Haahrs Skole. Denne fritidsordning blev i 1990 udvidet til også at omfatte 4. klassetrin og er i dag opdelt i Lille Bjørn og Store Bjørn med pasningsgaranti fra børnehaveklasse til og med 5. klassetrin.

I september 2018 fejrede Haahrs Skole sin 125 års fødselsdag. Se en lille stemningsvideo fra dagen: